A Santarcangelo per prima cosa bisogna abbandonare la vettura nelle vicinanze del centro storico e partire dalla piazza centrale Ganganelli, salire la scalinata di via Saffi e di via Andrea Costa, splendide e suggestive, per poi arrivare in Piazza Monache che offre l`opportunità di godere della vista del Palazzo Cenci (1600), che oggi é la sede del Museo Archeologico il Palazzo del Monte di Pietà (1400) e la parte anteriore del Monastero della S.S. Caterina e Barbara (1500), la cui struttura interna é molto pittoresca e originale, grazie agli stucchi raffinati che la decorano.
Da Piazza Monache si ha accesso ad una delle numerose grotte di tufo. La loro fama è valorizzata dalla grande attenzione geologica essendo tufacee e sono connesse fortemente tra loro, tanto che durante la seconda guerra mondiale furono utilizzate come rifugio dalla gente del posto e non solo. Oggi, invece, sono diventate importanti cantine per il vino.